Vistaの環境ゆえではないのかの？
いちいち管理者権限でプログラムを実行するかどうか訊いてくるアレとか。

　仰せの通りであるならば、逆に毎回同様の現象に見舞われないほうが理不尽でござる。

　拙者の場合、すでにVistaの、しかもUltimateの、それもx64を導入してしまったが故に、今更XPに戻すという選択肢もござりませぬ。まあ、せいぜい次のサーヴィス・パックに期待することに致しまする。嗚呼…。

コントロールパネルで外してやると、
今度はセキュリティ警告がうるさい、という仕掛け。
一説には、XPのSP3（まだRCだけど）の方が
VistaのSP1よりも高速だとか。
http://wiredvision.jp/news/200711/2007112721.html

　3曲指定でも、3曲目が終わったあと1曲目から演奏し直しまする。

　ちなみに拙者の場合、MP3を指定致しておりまする。結構便利。
　特に昔のPCエンジンのゲームCD-ROMから引っこ抜いた楽曲データをMP3化して使える点、ポイントが高うござりまする。
　個人的には「イースⅠ・Ⅱ」か「イースⅢ」がおすすめ。ゲーム機本体を所持していない（というかPCエンジンって今売っているの？）にも関わらず、楽曲目的でCD-ROMだけ購入してしまいました（殴）。

1曲だけ指定なら、止めるまではループ再生してくれる。
容量のないノートPCで、WAVを蓄えておくのはきついので
今のところ、MIDIファイルにしておる。

私の環境は64ビット版の Windows Vista ですが、問題なく動いています。恐らく32ビットアプリ扱いなのでしょうが。